1970年,美国学者J.W.Mitchell等从油菜花粉中提取出一种具有强生理活性物质,对植物茎的伸长和细胞分裂有强烈的促进作用,定名为油菜素,又称芸苔素(Brassins)。
1979年美国学者Grove利用蜜蜂采集的方法收获了227公斤的油菜花粉,提纯了4mg的油菜素,通过仪器分析确定其化学结构属于甾醇内酯,故命名为油菜素内酯(Brassinolide, BL)。迄今发现了大约70种天然芸苔素内酯类化合物,被合称为油菜素甾醇类物质(brassinosteroid,BR)。BR在植物中广泛存在,由于它们的功能与BL相似,因此BR成为了油菜素甾醇类物质的代称,而BL是油菜素甾醇类成员中活性最强的一种分子。
1998年第十三届国际植物生长物质年会上被正式确认为第六类植物激素。
芸苔素内酯的研究历程:
美国马利兰州贝尔茨维尔(Beltsville)美国农业部(USDA)农业研究中心农学家J.W.Mitchell领导下的四人小组,自1970年开始花粉激素的研究。他们筛选了约60种花粉,发现其中半数可促进菜豆幼苗的生长。其中以油菜和赤杨的花粉的作用为最强。这两种花粉的提取物有一个共同的特点:用高浓度处理豆苗时,由于生长过快,使第二节间茎裂,然后又重新长在一起。因此,可用菜豆幼苗的第二节间的伸长试验来进行活性测定。
Mitchell等用乙醚萃取油菜花粉的活性物质。萃取物经薄板层析,以苯-甲醇-乙酸(45∶8∶4)为展开剂,发现在Rf0.35~0.45处有活性,取下此活性部分,用无水乙醇萃取数次,再用乙醚提取,风干后的物质,在当时(1970年)被命名为油菜素。经核磁共振谱(NMR)分析,显示有脂肪酸酯的特征信号,表明它们具有甘油酯型的结构。从1970~1972年他们连续发表了四篇论文。在此期间,他们把研究重点放在生理活性上,较少注意化学结构的研究。
Mandava等发表了从油菜素提纯得到单一的物质及其结构测定的论文。他们将油菜素复合物经活性硅酸镁(Florisil)柱层析,其乙醚甲醇(1∶1)的洗脱液为主要活性组分,它在硅胶薄板上为单一点。经仪器分析,得知该物质是由脂肪酸和葡萄糖所组成的酯类化合物。这些酯类经菜豆的第二节间伸长试验,结果活性很低。他们估计,真正的活性物质,其含量大概是极微量的,必须从大量的花粉中才能获得高活性的物质。经过大量的工作,终于从227千克油菜花粉中得到4毫克的高活性的结晶物,于1978年测定其结构为甾醇内酯化合物,并把油菜素改名为油菜素内酯。
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